Technical note

Glycoalkaloid isolation from Solanum linnaeanum berries

Isolement de glycoalcaloïdes des baies de Solanum linnaeanum L.

¹ Department of Molecular Biology and Genetics, Faculty of Science, Izmir Institute of Technology, İzmir - 35430, Turkey
² Department of Bioengineering, Faculty of Engineering, Ege University, İzmir - 35040, Turkey
³ Department of Biochemistry, Faculty of Science, Ege University, İzmir - 35040, Turkey

^* Corresponding author: samidoganlar@iyte.edu.tr

Abstract

Introduction. Glycoalkaloids are plant secondary metabolites that can be both harmful and beneficial to human health. They cause gastroenteric symptoms, coma and even death at high concentrations. It is thought that glycoalkaloids are toxic to human health as a result of their effects on the nervous system and destruction of cell membranes. On the other hand, glycoalkaloids can be effective drugs. For example, solasodine is used to treat skin cancer and tomatidine is used in cancer chemotherapy. Solasodine is also used as a precursor of steroidal drugs. The goal of the work was to isolate and separate efficiently these similar compounds. Materials and methods. Glycoalkaloids from Solanum linnaeanum berries were isolated using column chromatography and confirmed via NMR spectroscopy and MS/MS spectrometry. Results and discussion. The chemical structures of glycoalkaloids are nearly identical. For example, solamargine differs from solasonine in having a methyl group instead of a hydroxyl group bound to the sugar residue of the compound. Thus, their molecular weight and polarity are quite similar. In this work, the process yielded 37.1 mg solasonine, 92.3 mg solasonine and solamargine mix and 56.2 mg solamargine from 81.67 g dried S. linnaeanum berries. Conclusion. Solanum linnaeanum berries are a good source of these glycoalkaloids and the developed protocol proved efficient for purification of solasonine and solamargine.

Résumé

Introduction. Les glycoalcaloïdes sont des métabolites secondaires végétaux qui peuvent être à la fois néfastes et bénéfiques pour la santé humaine. À des concentrations élevées, ils provoquent des symptômes de gastro-entérite, le coma et même la mort. On pense que les glycoalcaloïdes sont toxiques pour la santé humaine en raison de leurs effets sur le système nerveux et sur la destruction des membranes cellulaires. D’autre part, les glycoalcaloïdes peuvent être des médicaments efficaces. Par exemple, la solasodine est utilisée pour traiter le cancer de la peau et la tomatidine est utilisée en chimiothérapie du cancer. La solasodine est également utilisée comme précurseur de médicaments stéroïdiens. Le but de ce travail consistait à isoler et séparer efficacement ces composés analogues. Matériels et méthodes. Les glycoalcaloïdes extraits des baies de morelle de Linné (Solanum linnaeanum) ont été isolés par chromatographie sur colonne et leurs structures confirmées par spectroscopie à résonance magnétique nucléaire couplée à la spectrométrie de masse en tandem (RMNMS/MS). Résultats et discussion. Les structures chimiques des glycoalcaloïdes se sont révélées quasi identiques. La solasonine s’est distinguée de la solamargine par un groupe méthyle à la place d’un groupe hydroxyle lié au résidu carbohydrate du composé. Ainsi, le poids moléculaire et la polarité de ces deux composés sont assez semblables. Dans ce travail, le processus d’extraction et de purification a abouti à 37,1 mg de solasonine, à 92,3 mg d’un mélange de solasonine et de solamargine et à 56,2 mg de solamargine à partir de 81,67 g de baies séchées de morelle de Linné. Conclusion. Les baies de S. linnaeanum constituent une bonne source de ces glycoalcaloïdes et le protocole développé a prouvé son efficacité pour la purification de solasonine et de solamargine.